刘安当了淮南王后并没有吸取父亲之死的教训——夹着尾巴做人，而是始终咽不下自己父亲之死的怨气，时刻想瞅个机会造反。
谋反在哪个王朝都不是新鲜事，刘安的谋反却与众不同。他自十五六岁从阜陵侯升为淮南王后便开始了持续数十年之久的谋反准备，而且好几次都是差那么一点儿就要动手了。
第一次是在七国之乱的时候，当时吴王刘濞曾派人去联络刘安三兄弟。对于刘濞的提议，刘勃和刘赐都没有回应，刘安却心动了。毕竟圣人在书上也说过“杀父之仇不共戴天”，二十五岁年轻气盛的刘安当时就准备起兵，和刘濞组成联军。这事被刘安手下的淮南国国相知道了，他主动跑去找刘安，说：“大王要是准备起兵响应吴王，我愿意替大王统兵，去冲锋陷阵。”
刘安很高兴，他正为自己不懂行军打仗而发愁，现在有人主动出来帮忙，自然求之不得，马上就把兵权交给了国相。可刘安没想到的是，国相一拿到兵权就翻脸了，还派兵把淮南国的都城寿春里里外外围了个水泄不通，绝口不提起兵助吴的事情。正因为这样，七国之乱平定之后，刘安的淮南国才没有受到牵连。刘安这次恐怕受惊不小，以至十几年间没敢再有什么非分的想法。